1949년 몬타나에서 출생한 Winston은 원래 오르간과 일렉트릭 피아노로 블루스 락 R&B 재즈 등을 연주하다가 전설적인 스트라이드 [stride] 피아니스트인 Fats Waller와 Teddy Wilson의 연주에 깊은 감명을 받아 어쿠스틱 피아노로 마음을 굳혔으며 1972년에 첫 앨범 [Ballad and Blues]를 출반하게 된다.
그 후 사계절을 주제로 한 일련의 앨범들 [Autumn] (80) [Winter into Spring] (82), [December] (82) [Summer](91)를 연이어 발표하였다. 더하여 [Forest] (94)와 [Plains](99)를 통해 세계적인 뉴에이지 아티스트로서의 입지를 굳혔다.
내가 만들고 연주하는 음악들은 결국 계절들이 주는 느낌과 이미지를 표현한다. 내가 태어나고 자라난 몬태나와 미시간이 뚜렷한 사계절을 갖고 있는 지방이란 사실도 이와 무관하지 않다. 계절에 따라 끊임없이 바뀌는 자연의 모습이 내 음악에 영감을 주는 원천이다.